Novo filme de Tarantino, Era uma vez em Hollywood passeia por um cenário e eventos reais, mas mistura fato e ficção em uma comédia dramática que segue dois amigos, interpretados por Leonardo DiCaprio e Brad Pitt, buscando continuar relevantes enquanto a indústria cinematográfica de hollywood os deixa para trás. O filme passeia por uma Los Angeles do final dos anos 60, e por filmes e seriados de Tv dos anos 50 a 60. Misturando personagens e eventos reais com ficcionais, o filme é uma delícia retrô, passeando casualmente por produções e eventos que marcaram a indústria dentro e fora dos sets.
É inquestionavelmente um filme de tarantino, mas não tão excessivamente Tarantino quanto alguns podem esperar. Com um ritmo mais tranquilo, um humor mais maduro e até uma violência diferente — mas inquestionavelmente tarantinesca — o filme tá mais próximo de Jackie Brown do que Kill Bill.
Com a câmera passeando por enquadramentos típicos dos filmes de faroeste no meio de Los Angeles dos anos 60, flashbacks dos tempos de glórias dos protagonistas em seriados ou filmes, a nostalgia do filme é uma experiência deliciosa e que pede pra ser vista na tela grande. Mal se nota que o filme dura mais de duas horas.